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Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五,年近50的他极具男人魅力,用微笑和交友令自己的财富一直翻倍,而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手,周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。
她在他的饭店举办20岁生日会,他赠她最好的洋酒;知道她最爱设计帽子,便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子,到了当晚却携她出席;他们很快发生关系,他如同往常一样,想在翌日跟她摊牌,没想到她直接说她知道这个结果,但他不用担心她会纠缠他,因为她只剩下一年的生命。
患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母,跟随着酗酒的祖母长大,一直孤独,直到遇见了Will;而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱,他发现自己已经爱上了Charlotte,并且害怕失去她。面对所剩无几的时间,他们该怎么面对爱情和人生?
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